La storia di questo dipinto si intreccia profondamente con la vita di Isabella d’Este e del fratello Alfonso. L’opera raffigura il padre, Ercole I, Duca dell’“addizione erculea”, grande amante delle arti e in particolare del teatro. Ercole morì nel 1505 e quindi alla presunta data del dipinto, il Duca era già scomparso. L’opera fu eseguita su commissione di Isabella d’Este che nel 1494 incaricò Ercole de’ Roberti del ritratto del padre, ma l’opera alla morte dell’artista non era ancora conclusa, così Alfonso consegnò alla sorella l’opera incompiuta. Alcuni anni dopo, verso il 1512, Isabella sentì nuovamente la necessità di avere un ritratto del padre e decise di incaricare un nuovo pittore, prendendo come modello il ritratto rimasto incompiuto dal de’ Roberti. Nella copiosa corrispondenza di lettere della Marchesa si trova una sua richiesta rivolta ad Alfonso di farle avere “una beretta e un zupone di quelli che portava al tempo che morette”, gli oggetti dovevano avere una forte valenza sentimentale se Alfonso acconsentendo ne specifica l’immediata restituzione.
La mano del Dossi è stata più volte messa in discussione, la rigidità della composizione e il tratto non rispecchiano le qualità artistiche del Dossi. Dopo differenti interpretazioni dell’intricata storia del dipinto attualmente si ritiene che sia di mano del Dossi il quale replica un modello figurativo di Ercole de’ Roberti.
Il ritratto raffigura il Duca in un’espressione di concentrazione, il volto di tre quarti rivolto verso sinistra porta lo sguardo al di fuori della composizione, attento a ciò che sta accadendo intorno. L’espressione fiera è sottolineata dal pugno stretto sul tavolo, rappresentato in primo piano, simbolo di forza e di potere. Il viso è quello di un uomo adulto con ciocche di capelli bianchi che escono dal berretto nero ornato da una medaglia d’oro. Ercole indossa l’armatura, arricchita da un corpetto di broccato d’oro, i bagliori metallici donano lucentezza alla composizione altrimenti dominata dai toni scuri nei quali la figura del Duca si confonde. Solo il suo volto illuminato contrasta con il resto della composizione.
