La medaglia celebrativa rappresentava uno dei possibili modi per veicolare il culto della personalità del Sovrano e un messaggio di potere e di forza infatti, se da un lato riporta il ritratto fisico del Signore e le indicazioni dei suoi titoli, dall’altro raffigura attraverso immagini e simboli le sue qualità morali, civili e politiche che voleva comunicare all’esterno.
La rappresentazione dell’effige di profilo affonda le sue radici nella numismatica romana antica, come manifestazione del potere e legittimazione della posizione sociale e culturale del Sovrano.
Leonello fece largo uso delle medaglie celebrative e Pisanello ne fu il principale artefice, realizzandone sei tra il 1441 e il 1445.
Nel recto della medaglia è ritratto centralmente il profilo di Leonello rivolto a sinistra, di cui è visibile un’ampia porzione del busto decorato da una splendida e minuziosa lavorazione floreale della sopravveste. Il volto di Leonello è caratterizzato da precisi dettagli fisionomici come la peculiare capigliatura corta e riccioluta che evidenzia il collo dritto e il naso rettilineo. I caratteri epigrafici sono rappresentati orizzontalmente ai lati del busto e si concludono seguendo il bordo inferiore della medaglia. La scritta riporta “LEONELLVS MARCHIO ESTENSIS D FERRARIE REGII ET MVTINI” mentre in alto sono presenti le lettere “GE R AR” la cui traduzione rimane ancora dibattuta. Due sono i significati più accreditati: il primo “GENER REGIS ARAGONIAE” potrebbe indicare quindi la parentela acquisita con il Re di Napoli Alfonso d’Aragona, attraverso il matrimonio con la figlia Maria avvenuto nel 1444; mentre l’altra versione interpreta le lettere come contrazione dei termini “GENERALIS ROMANAE ARMATAE”.
Il verso della medaglia mostra una singolare ricchezza compositiva in cui sono inseriti molti elementi disposti su differenti piani prospettici. Il tema proposto dall’artista è un’allegoria dell’amore coniugale questo, insieme alla data incisa sul cippo M CCCC XLIIII, sono elementi che avvalorano l’ipotesi per cui la medaglia sia stata ideata in occasione del secondo matrimonio del Marchese con Maria d’Aragona. I protagonisti sono un imponente leone, la cui assonanza con il nome del Marchese è esplicita, ammansito da un putto il quale mostra all’animale uno spartito musicale con il quale gli insegnerà a cantare. La raffigurazione allude a come l’amore riesca a placare la forza ed elevare l’animo umano. Le figure sono inserite in un paesaggio roccioso arricchito da un’aquila sulla sinistra, simbolo indiscusso di Casa d’Este, che poggia su di un ramo, mentre al centro un cippo è decorato con l’impresa della vela spiegata dal vento simbolo della buona sorte. Sulla destra è presente la scritta “OPVS PISANI PICTORIS” la quale non lascia dubbi sulla paternità dell’opera.
In evidenza, un esemplare in piombo presente presso le Gallerie Estensi di Modena.