Il Duca Borso d’Este viene qui ritratto dal suo fratellastro, Baldassarre d’Este, figlio naturale di quel Niccolò III canzonato con la rima “di qua e di là dal Po tutti figli di Niccolò” ad indicare la grande quantità di prole avuta. Baldassarre nacque a Reggio Emilia nel 1432 e incominciò a lavorare presso gli Sforza per passare poi nel 1469 a Ferrara ottenendo il titolo di pittore di corte insieme a Cosmè Tura. Baldassare fu apprezzato soprattutto come pittore di ritratti e vista questa sua predisposizione, sempre su incarico di Borso, fu incaricato di ridipingere trentasei teste del Duca e di altre figure della Corte nel Salone dei Mesi a Palazzo Schifanoia.
Il dipinto conservato presso la Pinacoteca Civica di Milano ci mostra Borso ritratto di profilo, il quale allude all’importanza della ritrattistica romana sulle medaglie per fini propagandistici e di potere. In questo caso il profilo del Duca non è però idealizzato viene mostrato realisticamente attraverso i suoi tratti peculiari come i capelli brizzolati che escono dall’alta berretta rossa e i lineamenti del viso che appartengono ad una persona ben oltre i cinquant’anni. L’immagine emerge dal fondo scuro della tela, la rappresentazione del Duca è elegante e regale, la preziosità del suo vestiario è sottolineata dalla spilla di perle e pietre preziose appuntata sulla giornea di broccato con bordature di ermellino, non sono invece presenti attributi che possano ipotizzare il ricevimento del titolo ducale sul territorio di Ferrara. Come in molte altre rappresentazioni di Borso, ad esempio nei numerosi ritratti di Schifanoia, viene dipinto con l’alta berretta rossa a volte impreziosita da una spilla, tratto distintivo del suo magnifico e costoso vestiario che abitualmente indossava.
