Il pittore Sante Peranda lavorò, tra il 1608 e il 1627, alle dipendenze di Alessandro I Pico della Mirandola marito di Laura d’Este figlia del Duca Cesare, il quale fu costretto a spostare la sua capitale a Modena. Proprio su esortazione del genero nel 1609 Cesare accolse a corte il talentuoso pittore per commissionargli alcuni ritratti di famiglia.
Il pittore trascorse qualche mese a Ferrara e, se inizialmente gli Este non furono troppo generosi con lui, nel proseguo gli furono commissionati molti lavori e fu raccomandato alle altre Corti.
Questo ritratto fu eseguito per la Galleria di Alessandro I Pico ma, in conseguenza delle vicende del Ducato di Mirandola nella guerra di successione spagnola, nel 1716 questo dipinto e molti altri oggetti preziosi furono trasferiti nel Palazzo Ducale di Mantova, dove tuttora sono conservati. Il pittore eseguì un dipinto conforme agli stilemi della ritrattistica internazionale, il cui intento era quello di dimostrare la regalità e il potere del sovrano: qui il Duca è rappresentato in piedi, nella mano destra stringe un paio di guanti che sta appoggiando sul tavolo accanto a lui, dove è presente un copricapo scuro con alto pennacchio. Altro simbolo di potere e di comando è la mano sinistra che poggia sull’elsa dello spadino. La figura è inserita in una cornice compositiva creata da un drappo rosso scostato – elemento ricorrente in tutta la ritrattistica del pittore – che mostra una colonna mentre sul fondo del dipinto si nota un gradino, essendo la figura posta su di un piano rialzato. Cesare è vestito completamente di nero, spezza la monotonia solo il bianco colletto a punte, mentre sul petto spicca il collare del Toson d’Oro, prestigiosa onorificenza ricevuta nel 1607 dal Re Filippo III di Spagna. Il volto è raffigurato di tre quarti, caratterizzato dai folti baffi e dal lungo pizzetto a punta, risulta di notevole livello artistico l’espressione sagace ma sfuggente che il pittore riesce ad infondere sul volto di Cesare, il quale sembra essere immortalato in un’eterna attesa.
